河北專接本2021藥學(xué)專業(yè)考試兩部分內(nèi)容分別是無機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)，考試采用閉卷筆試的形式，滿分為150分，考試時間為75分鐘，具體考試內(nèi)容請參考下方。

第一部分：無機(jī)化學(xué)

一、溶液和膠體

(一)知識要點(diǎn)

1.溶液組成標(biāo)度的表示方法：物質(zhì)的量和物質(zhì)的量濃度、質(zhì)量摩爾濃度和摩爾分?jǐn)?shù)、溶液組成標(biāo)度的其它常用表示法。

2.稀溶液的依數(shù)性：溶液的蒸氣壓下降(拉烏爾定律)、溶液的沸點(diǎn)升高與凝固點(diǎn)降低、溶液的滲透壓力。

3.滲透壓力在醫(yī)學(xué)上的意義：滲透濃度、等滲低滲和高滲溶液、晶體滲透壓力和膠體滲透壓力。

4.膠體溶液：表面現(xiàn)象、溶膠的性質(zhì)、膠團(tuán)的結(jié)構(gòu)、溶膠的穩(wěn)定性、高分子化合物溶液、凝膠。

(二)考核要求

1.了解高分子溶液和凝膠的基本性質(zhì)，區(qū)分聚沉、鹽析及膠凝。

2.理解溶膠的基本性質(zhì)。

3.掌握溶液濃度的有關(guān)計算;稀溶液的依數(shù)性及有關(guān)計算和應(yīng)用;滲透壓力在醫(yī)藥學(xué)方面的意義。

二、電解質(zhì)溶液

(一)知識要點(diǎn)

1.強(qiáng)電解質(zhì)溶液理論：離子相互作用理論、離子的活度和活度系數(shù)、離子強(qiáng)度。

2.酸堿質(zhì)子理論：酸堿理論的發(fā)展、酸堿質(zhì)子理論(酸堿的定義和酸堿反應(yīng)的實(shí)質(zhì)、酸堿的強(qiáng)度、共軛酸堿對間Ka和Kb的關(guān)系、溶劑的拉平效應(yīng)和區(qū)分效應(yīng))。

3.水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計算：水的質(zhì)子自遞作用和溶液的pH、酸堿在水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計算(一元弱酸、弱堿的解離平衡、多元弱酸、弱堿的解離平衡、兩性物質(zhì)的解離平衡、同離子效應(yīng)和鹽效應(yīng))。

(二)考核要求

1.了解酸堿理論的發(fā)展過程。

2.理解強(qiáng)電解質(zhì)溶液理論。

3.掌握酸堿質(zhì)子理論;質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡規(guī)律;酸堿溶液pH的基本計算。

三、緩沖溶液

(一)知識要點(diǎn)

1.緩沖溶液的基本概念：緩沖作用、緩沖溶液的組成、緩沖系(對)、緩沖作用機(jī)理。

2.緩沖溶液pH的計算：緩沖公式、計算緩沖溶液的pH。

3.緩沖容量：緩沖容量、影響緩沖容量的因素。

4.緩沖溶液的配制及有關(guān)計算，緩沖溶液在醫(yī)學(xué)上的意義。

(二)考核要求

1.掌握緩沖溶液的有關(guān)計算及配制方法。

2.理解緩沖溶液的基本概念、緩沖容量及緩沖范圍。

3.了解緩沖溶液在醫(yī)學(xué)上的意義。

四、沉淀溶解平衡

(一)知識要點(diǎn)

1.溶度積：溶度積常數(shù)、溶度積和溶解度的相互換算、溶度積規(guī)則、同離子效應(yīng)和鹽效應(yīng)。

2.沉淀的生成：加入沉淀劑、控制溶液的pH。

3.分步沉淀和沉淀的轉(zhuǎn)化：分步沉淀、沉淀的轉(zhuǎn)化。

4.沉淀的溶解：生成弱電解質(zhì)、氧化還原反應(yīng)、生成配合物。

(二)考核要求

1.了解沉淀的溶解方法。

2.理解沉淀的生成與轉(zhuǎn)化。

3.掌握溶度積常數(shù)的意義，溶度積與溶解度的相互換算，溶度積規(guī)則及其應(yīng)用。

五、化學(xué)動力學(xué)基礎(chǔ)

(一)知識要點(diǎn)

1.化學(xué)反應(yīng)速率的表示方法：平均速率、瞬時速率。

2.化學(xué)反應(yīng)速率理論簡介：有效碰撞理論、過渡狀態(tài)理論。

3.濃度對反應(yīng)速率的影響：基元反應(yīng)、質(zhì)量作用定律、反應(yīng)級數(shù)與反應(yīng)分子數(shù)、具有簡單級數(shù)反應(yīng)的特征。

4.溫度對反應(yīng)速率的影響：van`t Hoff規(guī)則、阿累尼烏斯方程式及其應(yīng)用。

5.催化劑對反應(yīng)速率的影響：催化劑與催化作用、生物催化劑。

(二)考核要求

1. 了解反應(yīng)速率的表示方法及反應(yīng)速率理論;溫度對化學(xué)反應(yīng)速率的影響及Arrhenius方程式的有關(guān)應(yīng)用。

2.理解有效碰撞、活化能、活化分子、基元反應(yīng)、反應(yīng)級數(shù)、半衰期、催化劑及酶催化的特征等基本概念。

3. 掌握化學(xué)反應(yīng)速率方程式和質(zhì)量作用定律的含義，一級、二級和零級反應(yīng)速率方程式的特征及有關(guān)計算。

六、氧化還原與電極電勢

(一)知識要點(diǎn)

1.氧化還原反應(yīng)的基本概念：氧化數(shù)、氧化劑、還原劑、氧化還原反應(yīng)式的配平。

2.原電池與電極電勢：原電池、原電池的組成及其表示、電極電勢的產(chǎn)生、標(biāo)準(zhǔn)電極電勢、標(biāo)準(zhǔn)電極電勢表。

3.影響電極電勢的因素：Nernst方程式、影響電極電勢的因素及有關(guān)計算。

4.電極電勢和電池電動勢的應(yīng)用：判斷氧化劑、還原劑的相對強(qiáng)弱、判斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的方向、判斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的順序和限度、電勢法測定溶液的pH。

5.元素的電勢圖：元素的電勢圖、元素電勢圖的應(yīng)用。

(二)考核要求

1.了解原電池的結(jié)構(gòu);電極電勢產(chǎn)生的原因。

2.理解元素的氧化數(shù)、電極電勢的概念;元素的電勢圖及其應(yīng)用。

3.掌握能斯特方程式及影響電極電勢的因素;電極電勢和電池電動勢的應(yīng)用。

七、原子結(jié)構(gòu)和元素周期表

(一)知識要點(diǎn)

1.電子運(yùn)動狀態(tài)的量子力學(xué)概念：原子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識史、電子的波粒二象性、測不準(zhǔn)(不確定)原理、薛定諤方程。

2.氫原子的波函數(shù)： 波函數(shù)、量子數(shù)、概率密度和電子云、原子軌道的圖形。

3.多電子原子結(jié)構(gòu)： 鮑林多電子原子能級和徐光憲的近似能級組、核外電子排布的規(guī)律。

4.原子的電子組態(tài)和元素周期表：核外電子排布與周期表、元素性質(zhì)的周期變化規(guī)律。

(二)考核要求

1.了解元素性質(zhì)的周期性。

2.理解波函數(shù)、概率密度、電子云、原子軌道的角度分布圖、徑向分布函數(shù)圖、元素周期表的周期、族及區(qū)的劃分、電負(fù)性。

3.掌握量子數(shù)的取值與組合及其與原子軌道的關(guān)系、多電子原子能級，能級交錯(屏蔽效應(yīng)和鉆穿效應(yīng))、核外電子排布遵循的原則、核外電子組態(tài)、元素性質(zhì)的周期性變化規(guī)律。

八、共價鍵和分子間作用力

(一)知識要點(diǎn)

1.共價鍵和共價化合物：現(xiàn)代價鍵理論、鍵參數(shù)、雜化軌道理論、VSEPR理論。

2.分子間的作用力：分子的極性、范德華力、氫鍵。

(二)考核要求

1.了解鍵參數(shù)和范德華力

2.理解共價鍵的形成、特點(diǎn)、類型及其本質(zhì);氫鍵的概念、特征、類型及它們對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

3.掌握現(xiàn)代價鍵理論的要點(diǎn)和σ鍵、л鍵的特征;雜化軌道理論和VSEPR理論的要點(diǎn)和應(yīng)用;分子的極性及范德華力類型。

九、配位化合物

(一)知識要點(diǎn)

1.配合物的基本概念：配合物的定義、配合物的組成、配合物的命名、配合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象。

2.配合物的價鍵理論。

3.配位平衡：配離子的穩(wěn)定常數(shù)、配位平衡的移動。

4.螯合物：螯合物和螯合效應(yīng)、影響螯合物穩(wěn)定性的因素。

(二)考核要求

1.了解配合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象和配合物與醫(yī)藥學(xué)的關(guān)系。

2.理解螯合物的概念及影響螯合物穩(wěn)定性的因素。

3.掌握配合物的基本概念、組成及命名;配合物的價鍵理論，根據(jù)中心原子的價電子構(gòu)型、配體的類型以及磁矩，可判斷中心原子成鍵軌道的雜化類型、配合物的空間構(gòu)型及磁性，正確區(qū)分內(nèi)、外軌型配合物;配合物在水溶液中的配位平衡及相關(guān)計算;酸堿平衡、沉淀平衡、氧化還原平衡對配位平衡的影響及相關(guān)計算。

十、元素分論

(一)知識要點(diǎn)

1.s區(qū)元素

：氫、氫化物;堿金屬、堿土金屬;焰色反應(yīng);水的硬度;應(yīng)用。

2.p區(qū)元素：鹵素、氧族元素、氮族元素、碳族元素、硼族元素。

3.d區(qū)元素：d區(qū)元素的通性;鉻、鉬;錳;鐵、鈷、鎳;銅、銀、金;鋅、鎘、汞;鉑系元素簡介。

(二)考核要求

1.了解s、p、d區(qū)元素的應(yīng)用。

2.熟悉s、p、d區(qū)元素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

3.掌握s、p、d區(qū)元素及其化合物的基本性質(zhì)、主要化學(xué)反應(yīng)。

第二部分：有機(jī)化學(xué)

一、緒論

(一)知識要點(diǎn)

1.有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類。

2.凱庫勒結(jié)構(gòu)理論、化學(xué)鍵、現(xiàn)代共價鍵理論、原子軌道和電子云、價鍵法、雜化軌道理論(碳原子的SP3、SP2、SP雜化)、分子軌道法、共價鍵的重要參數(shù)(鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性)、有機(jī)化合物分子中共價鍵的斷裂方式。

3.有機(jī)化合物的分離提純、元素定性和定量分析、經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定(紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜)。

4.有機(jī)化合物的分類和構(gòu)造式的表示：按官能團(tuán)分類、按碳架分類、有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示。

5.有機(jī)酸堿的概念：勃朗斯德酸堿質(zhì)子理論、路易斯酸堿電子理論。

(二)考核要求

1.了解有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類。

2.理解共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌道理論的基本要點(diǎn)以及它們的主要區(qū)別;能夠應(yīng)用共價鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

3.掌握雜化軌道理論(碳原子的SP3、SP2、SP雜化)、共價鍵的重要參數(shù)(鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性)、能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能。

4.理解有機(jī)化合物按碳骨架和按官能團(tuán)分類的兩種方法，掌握官能團(tuán)概念的含義以及一些官能團(tuán)的名稱，并能根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)化合物所屬類別。

5.掌握有機(jī)化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的含義。

6.掌握勃朗斯德酸堿、路易斯酸堿以及共軛酸、共軛堿等概念的含義。

7.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的步驟和方法。

二、烷烴

(一)知識要點(diǎn)

1.烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)(碳原子和氫原子的分類)。

2.烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法。

3.烷烴的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和SP3雜化軌道、烷烴分子的形成和σ鍵的特征。

4.烷烴的構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象。

5.烷烴的物理性質(zhì)。

6.烷烴的化學(xué)反應(yīng)：氧化和燃燒、熱裂反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、甲烷的氯代反應(yīng)機(jī)理、甲烷的氯代反應(yīng)過程中的能量變化(反應(yīng)熱、活化能及鹵素的相對反應(yīng)活性)、過渡態(tài)、其它烷烴的鹵代反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等概念的含義以及用構(gòu)象式(Newman投影式、鋸架式或楔形式)表示烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握烷烴的命名方法。

3.理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握SP3雜化碳原子的特點(diǎn)和σ鍵的特征。

4.掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)機(jī)理，并能夠運(yùn)用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化——活化能和反應(yīng)熱。

5.掌握不同鹵素對同一種烷烴的反應(yīng)活性、烷基自由基的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性以及各種氫原子的相對活潑性。

三、烯烴

(一)知識要點(diǎn)

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子的SP2雜化軌道和C=C雙鍵的形成、C=C雙鍵的特點(diǎn)。

2.烯烴的構(gòu)造異構(gòu)(碳架異構(gòu)、位置異構(gòu))、順反異構(gòu)。

3.烯烴普通命名法、系統(tǒng)命名法、Z/E命名法。

4.烯烴的化學(xué)反應(yīng)：催化加氫，氫化熱和烯烴的穩(wěn)定性;親電加成反應(yīng)，加鹵化氫(Markovnikov規(guī)則)、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、親電加成反應(yīng)機(jī)理(碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov規(guī)則的理論解釋——誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過程的碳正離子的重排、親電加成反應(yīng)的活性);自由基加成反應(yīng)——過氧化物效應(yīng);硼氫化反應(yīng);氧化反應(yīng)(高錳酸鉀氧化、臭氧化、過氧酸氧化);α-氫原子的鹵代反應(yīng);聚合反應(yīng)。

5.烯烴的制備：炔烴還原;醇脫水;1,2-鹵代烷脫鹵素;鹵代烷脫鹵化氫。

(二)考核要求

1.掌握SP2雜化碳原子的特點(diǎn)以及π鍵的特性。

2.掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點(diǎn)，并能用Z、E命名法命名順反異構(gòu)體的構(gòu)型。

3.掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)、以及親電加成反應(yīng)的機(jī)理;掌握Markovnikov規(guī)則(區(qū)域選擇性)以及運(yùn)用馬氏規(guī)則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物的方法。

4.理解誘導(dǎo)效應(yīng)，掌握碳正離子的穩(wěn)定性的規(guī)律，并運(yùn)用誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋Markovnikov規(guī)則。

5.掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反Markovnikov規(guī)則，并能用自由基加成反應(yīng)歷程解釋其原因。

6.了解實(shí)驗(yàn)室制備烯烴的方法和原理。

四、炔烴和二烯烴

(一)知識要點(diǎn)

1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng);碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水)、親核加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、乙炔的聚合。

3.炔烴的制備：電石水解法(工業(yè)來源)、二鹵代烷脫鹵化氫、伯鹵代烷與炔鈉反應(yīng)。

4.二烯烴的分類和命名。

5.共軛二烯烴：結(jié)構(gòu)、1,2加成和1,4加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)、共軛加成的理論解釋、熱力學(xué)控制和動力學(xué)控制。

6.聚集二烯烴

7.乙烯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、孤立型鹵代烴。

8.電性效應(yīng)小結(jié)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛作用、共軛體系的類型。

(二)考核要求

1.掌握炔烴系統(tǒng)命名法，了解炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng);碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水)、親核加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

3.理解二烯烴的分類和命名方法。

4.掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及共軛體系、共軛效應(yīng)和超共軛體系等概念的含義;了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成;了解共振論的基本要點(diǎn)以及書寫共振結(jié)構(gòu)式的方法。

5.掌握共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)。

五、脂環(huán)烴

(一)知識要點(diǎn)

1.環(huán)烷烴的分類和命名。

2.環(huán)烷烴的同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)。

3.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：角張力及燃燒熱的概念。環(huán)己烷的構(gòu)象、環(huán)己烷椅式構(gòu)象中的豎健和橫鍵、環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻環(huán)作用。

4.環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(催化加氫、加鹵素、加鹵化氫)、氧化反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握用構(gòu)象式(Newman投影式、鋸架式或楔形式)表示環(huán)烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握環(huán)烷烴的命名方法。

3.了解Baeyer張力學(xué)說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的原因。

4.掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)、脂環(huán)烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件以及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

六、立體化學(xué)基礎(chǔ)

(一)知識要點(diǎn)

1.平面偏振光及比旋光度。

2.對映異構(gòu)和手性。

3.分子的對稱性和手性：對稱因素、手性因素、旋光性的產(chǎn)生。

4.含有一個手性碳原子的化合物：對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、外消旋體、對映異構(gòu)體的表示方法(Fischer投影式)、對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 (D/L和R/S命名法)。

5.含有兩個手性碳原子的化合物(非對映體、內(nèi)消旋體)。

6.外消旋體的拆分。

7.取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)和對映異構(gòu)、二環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象。

8.對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)制中的應(yīng)用(自由基鹵代反應(yīng)和烯烴與鹵素的加成反應(yīng))。

(二)考核要求

1.掌握基本概念：對映體、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、對稱面、對稱中心、假手性碳原子等的含義。

2.理解對稱因素。

3.掌握Fischer投影規(guī)則以及Fischer投影式與Newman式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

4.理解用D/L法標(biāo)記旋光性化合物構(gòu)型的方法，掌握用R/S法標(biāo)記旋光性化合物構(gòu)型的方法。

5.了解外消旋體的拆分原理。

6.了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

7.掌握應(yīng)用立體化學(xué)理論解釋自由基鹵代反應(yīng)和烯烴的親電加成反應(yīng)的機(jī)理。

七、芳香烴

(一)知識要點(diǎn)

1.苯的Kekule結(jié)構(gòu)式、芳香六隅體、分子軌道模型以及共振論對苯的結(jié)構(gòu)的解釋。

2.苯及其衍生物的同分異構(gòu)、命名。

3.苯親電取代反應(yīng)的機(jī)理。

4.苯的常見親電取代反應(yīng)：(鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel-Crafts反應(yīng))。

5.取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：取代基對反應(yīng)速率的影響、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和活性的解釋(甲基、羥基、硝基、鹵素);二取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、定位規(guī)律的應(yīng)用。

6.苯的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

7.烷基苯側(cè)鏈反應(yīng)。

8.多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴，萘衍生物的同分異構(gòu)和命名、萘的結(jié)構(gòu)、萘的化學(xué)反應(yīng)(親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))、蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);聯(lián)苯;非苯芳烴(休克爾規(guī)則、輪烯的芳香性、環(huán)狀正、負(fù)離子的芳香性)。

(二)考核要求

1.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋π電子的離域作用。

2.掌握苯及其同系物的命名方法。

3.掌握苯的親電取代反應(yīng)及其歷程(離子型親電取代反應(yīng))。

4.掌握取代基的定位效應(yīng)的含義及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

5.理解萘的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng)(親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))，了解蒽、菲和致癌烴。

6.了解非苯芳香烴的含義。理解休克爾(4n+2)規(guī)則及判斷非苯芳香烴的方法。

八、鹵代烷

(一)知識要點(diǎn)

1.鹵代烷的分類、命名和結(jié)構(gòu)。

2.鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)(水解、醇解、氰化、氨解、與AgN03反應(yīng)等);消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的取向——Zaitsev規(guī)則;還原反應(yīng)(催化氫化還原、LiAlH4還原、Zn+HCl還原) ;有機(jī)金屬化合物的生成(Grignard試劑、有機(jī)鋰化合物);多鹵代烷與氟代烷。

3.親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN2機(jī)理、SN2反應(yīng)的立體化學(xué)、SN1機(jī)理、碳正離子的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性、SN1反應(yīng)中的碳正離子重排、SN1反應(yīng)的立體化學(xué))，影響親核取代反應(yīng)的因素(鹵代烷結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑)。

4.消除反應(yīng)歷程(E1、E2)。

5.消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭。

6.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

7.鹵代烴的制備。

(二)考核要求

1.掌握鹵代烴的命名方法，了解鹵代烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象。

2.掌握親核取代反應(yīng)(SN1和SN2反應(yīng))及其反應(yīng)機(jī)理。

3.掌握SN1和SN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征以及烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、親核試劑的親核性能強(qiáng)弱、離去基團(tuán)離去能力、溶劑的極性對SN1和SN2反應(yīng)活性的影響。

4.掌握El和E2反應(yīng)的機(jī)理及消除反應(yīng)的取向(Zaitsev規(guī)則);理解消除反應(yīng)機(jī)理和親核取代反應(yīng)機(jī)理的區(qū)別與聯(lián)系。

5.掌握E2的立體化學(xué)特征;理解烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)競爭的影響。

6.掌握Grignard試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用;了解有機(jī)金屬化合物的含義，了解鹵代烷與金屬Li、Mg的反應(yīng)及應(yīng)用。

7.掌握不飽和鹵代烴及芳香鹵代烴親核反應(yīng)的活性及其原因。

九、醇、酚和醚

(一)知識要點(diǎn)

1.醇的分類和命名。

2.醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。

3.醇的化學(xué)反應(yīng)：一元醇的反應(yīng)，氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成醚反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng)(被K2Cr2O7-H2SO4或KMnO4氧化、選擇性氧化、歐芬腦爾氧化法)。鄰二元醇的特性：氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、與氫氧化銅的反應(yīng)。

4.一元醇的制備：由烯烴、鹵代烴、Grignard試劑制備。

5.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

6.酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響、酚的成醚反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng);酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排;酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng);瑞穆爾-悌門反應(yīng);柯爾伯-施密特反應(yīng)。

7.酚與三氯化鐵的反應(yīng)。

8.酚的制備。

9.醚的分類和命名。

10.醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

11.醚的化學(xué)性質(zhì)：醚鍵斷裂、自動氧化。

12.醚的制備：醇脫水、Williamson合成法。

13.冠醚的基本結(jié)構(gòu)。

14.環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)(開環(huán)反應(yīng)及機(jī)理、開環(huán)反應(yīng)的方向、開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué))。

15.硫醇和硫醚的命名及化學(xué)性質(zhì)。硫醇化學(xué)性質(zhì)：酸性、氧化反應(yīng)與重金屬的反應(yīng);硫醚的化學(xué)性質(zhì)：锍鹽的生成、氧化反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握醇的命名法，了解醇的分類。

2.理解分子間力(分子間氫鍵)對低級醇的沸點(diǎn)和溶解性的影響;了解醇的光譜學(xué)性質(zhì)。

3.理解從電負(fù)性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，烷氧負(fù)離子的堿度和醇的酸度順序。

4.掌握一元醇的化學(xué)性質(zhì)(醇中氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成醚反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng))以及鄰二醇的特性(氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、與氫氧化銅的反應(yīng))。

5.理解醇的制備方法。

6.掌握酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

7.掌握酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響;酚的成醚反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng);酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排;酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng);瑞穆爾-悌門反應(yīng);柯爾伯-施密特反應(yīng)，以及酚與三氯化鐵的反應(yīng)。

8.了解酚的制備。

9.掌握醚和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)。

10.掌握醚的制備方法：Williamson合成法。

11.了解冠醚的結(jié)構(gòu)特征、命名方法及其在相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中的作用原理。

12.理解硫醇和硫醚的命名、掌握硫醇和硫醚的化學(xué)性質(zhì)。

十、醛和酮

(一)知識要點(diǎn)

1.醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2.醛、酮的物理性質(zhì)。

3.醛、酮的化學(xué)反應(yīng)：親核加成反應(yīng)(加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機(jī)金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物以及金屬有機(jī)化合物的加成);α-活潑氫的反應(yīng)(α-H的酸性、羥醛縮合、鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)、曼尼希反應(yīng))、氧化反應(yīng)(醛與高錳酸鉀、重鉻酸鈉、氧化銀、Tollens試劑、Fehling試劑的氧化;酮與高錳酸鉀、硝酸的氧化)、還原反應(yīng)(羰基還原成亞甲基：Clemmensen還原法、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法;羰基還原成醇羥基：催化氫化、Meerwein-Ponndorf還原法、用金屬氫化物還原——硼氫化鈉還原、氫化鋰鋁還原;酮的雙分子還原;Cannizzaro反應(yīng))、其他反應(yīng)(維悌希反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)、醛的聚合反應(yīng))。

4.醛、酮的制備：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法(醇的氧化、從烯烴和炔烴制備、Rosenmund還原法)、向分子中直接引入羰基(Friedel-Crafts酰化合成芳酮、傅瑞斯重排反應(yīng)和成酚酮、瑞穆爾-梯門反應(yīng)合成酚醛、蓋特曼-柯赫反應(yīng)合成芳醛)。

5.不飽和醛、酮：結(jié)構(gòu)、反應(yīng)(親核加成、親電加成、邁克爾加成、狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、還原反應(yīng))、烯酮。

6.醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類和命名;醌的反應(yīng)：對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應(yīng);對苯醌的還原反應(yīng);醌的制備(氧化法)。

(二)考核要求

1.掌握醛、酮的系統(tǒng)命名方法。理解運(yùn)用原子軌道理論和元素的電負(fù)性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的分類。

2.了解分子間作用力對醛、酮的沸點(diǎn)的影響。

3.掌握親核加成反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理。理解影響親核加成反應(yīng)活性的因素及其原因;掌握α-活潑氫的反應(yīng);掌握醛酮的氧化反應(yīng)及其在鑒別醛酮時的應(yīng)用;掌握醛、酮被還原成醇的方法和醛、酮被還原成烴的方法，以及不同的還原劑對羰基C=O雙鍵具有不同的選擇性;理解Cannizzaro反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理。

4.掌握有關(guān)醛、酮的制備方法，并理解其適用要點(diǎn)和反應(yīng)條件。

5.掌握α,β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其特殊的化學(xué)性質(zhì)。

十一、羧酸和取代羧酸

(一)知識要點(diǎn)

1.羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2.羧酸的物理性質(zhì)。

3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧基中羥基的取代反應(yīng)(生成酰鹵、生成酸酐、酯化反應(yīng)、生成酰胺)、還原反應(yīng)、α-氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)。

4.羧酸的制備：氧化法、腈水解法、Grignard試劑法。

5.取代羧酸：鹵代酸(化學(xué)性質(zhì)、制備);羥基酸，化學(xué)性質(zhì)(受熱反應(yīng)、脫羧反應(yīng))、制備(水解法、Reformatsky反應(yīng))。

(二)考核要求

1.理解羧酸中羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能用原子軌道雜化理論和共軛效應(yīng)加以解釋。

2.掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的俗名。

3.了解分子間氫鍵和電子效應(yīng)對羧酸沸點(diǎn)和水溶性的影響。

4.掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì);重點(diǎn)掌握酯化反應(yīng)機(jī)理以及影響酯化反應(yīng)速率的因素。

5.理解用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

6.掌握取代基的性質(zhì)對羧酸酸性的影響，并能運(yùn)用電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因。

7.掌握運(yùn)用電子效應(yīng)解釋羧酸中α-H具有一定的活潑性，但不及醛、酮中α-H活潑的原因。

8.理解羧酸的制備方法，并了解其要點(diǎn)和反應(yīng)條件。

9.理解由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng);了解羥基酸的制備方法。

十二、羧酸衍生物

(一)知識要點(diǎn)

1.羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名

2.羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng)(水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng))、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)(與Grignard試劑的反應(yīng)、與二羥基酮鋰反應(yīng))、還原反應(yīng)(氫化鋁鋰還原、羅森孟德反應(yīng)、其他反應(yīng))、酰胺的特性(酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應(yīng)、脫水反應(yīng))。

3.羧酸衍生物的制備：由羧酸制備、由羧酸衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、貝克曼重排。

4.碳酸衍生物和原酸衍生物。

5.油脂的結(jié)構(gòu)、油脂的化學(xué)反應(yīng)(皂化、加碘、酸敗)，磷脂(甘油磷脂、鞘磷脂)和蠟的結(jié)構(gòu)。

(二)考核要求

1.理解羧酸衍生物(酰鹵、酸酐、酯和酰胺)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能運(yùn)用電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng))加以解釋。

2.掌握羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酰胺的特性。

3.掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程。

4.掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點(diǎn)，必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成——消除反應(yīng)的結(jié)果;同時，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響。

5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

6.理解碳酸衍生物和原酸衍生物的結(jié)構(gòu)。

7.了解油脂、磷脂和蠟的結(jié)構(gòu)，油脂的化學(xué)反應(yīng);理解油脂的理化指標(biāo)。

十三、碳負(fù)離子的反應(yīng)

(一)知識要點(diǎn)

1.羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類((柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)、達(dá)琴反應(yīng))。酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類;在酯縮合反應(yīng)中堿性縮合劑和溶劑的選擇;在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制。

2.b-二羰基化合物的烷基化、?；捌湓谟袡C(jī)合成中的應(yīng)用。乙酰乙酸乙酯的反應(yīng)(與三氯化鐵的顯色、酮式分解和酸式分解、亞甲基的烷基化和?；?及其在合成中的應(yīng)用;丙二酸二乙酯的合成及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

3.邁克爾加成反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握羥醛縮合型反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)的反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理。

2.掌握柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)和達(dá)琴反應(yīng)。

3.掌握乙酰乙酸乙酯產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因，以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

4.理解邁克爾加成反應(yīng)。

十四、有機(jī)含氮化合物

(一)知識要點(diǎn)

1.硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名。

2.硝基化合物的化學(xué)反應(yīng)：芳核上的親核取代反應(yīng)、硝基的還原反應(yīng)及硝基化合物的互變異構(gòu)。

3.胺類的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

4.胺的化學(xué)反應(yīng)：堿性和銨鹽的生成、烴基化、酰化和磺?；⑴c亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)的取代(鹵代、硝化、磺化)、烯胺的烷基化和?；?/p>

5.胺的制備：氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、Hofmann降解、Gabriel合成法、Mannich反應(yīng)。

6.季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。季銨鹽及其應(yīng)用、季銨堿及其熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則)。

7.芳香族重氮鹽的性質(zhì)：取代反應(yīng)(被鹵素和氰基取代、被羥基取代、被氫原子取代、重氮鹽的取代反應(yīng)在合成上的應(yīng)用)，偶合反應(yīng)和還原反應(yīng)。

8.偶氮化合物、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(與有活潑氫的化合物反應(yīng)、分解成卡賓)

9.卡賓的結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì)(加成反應(yīng)、插入反應(yīng))。

(二)考核要求

1.掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)。理解硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。

2.掌握胺的命名、化學(xué)性質(zhì)和通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法。理解胺的結(jié)構(gòu)、分類和氮原子的雜化狀態(tài)。

3.掌握季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則)。理解季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。了解季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。

4.掌握重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用、偶合反應(yīng)。

5.理解重氮甲烷和卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

十五、雜環(huán)化合物

(一)知識要點(diǎn)

1.雜環(huán)化合物的命名(特定雜環(huán)的命名規(guī)則、無特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則)、分類。

2.六元雜環(huán)化合物：1)吡啶：電子結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W(xué)反應(yīng)(堿性、氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng))。2)喹啉和異喹啉：結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))。3)含兩個氮原子的六元雜環(huán)化合物(二嗪類)：結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(堿性和親核性，親電和親核取代反應(yīng)，氧化反應(yīng))。4)含氧原子的六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

3.五元雜環(huán)化合物：1)吡咯、呋喃、噻吩：結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W(xué)反應(yīng)(酸堿性和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)等)。2)吲哚的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)(堿性、親電取代反應(yīng))。3)含兩個雜原子的五元單雜環(huán)化合物——吡唑、異噁唑、異噻唑：電子結(jié)構(gòu)和芳香性、化學(xué)反應(yīng)(堿性、親電取代反應(yīng))、咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。4)嘌呤及其衍生物。

4.重要雜環(huán)化合物的制備：喹啉及其衍生物的制備(斯克勞普合成法);嘧啶及其衍生物的制備，吲哚及其衍生物的制備(費(fèi)歇爾合成法)。

(二)考核要求

1.掌握雜環(huán)化合物的命名，了解雜環(huán)化合物的分類。

2.掌握吡啶、喹啉和異喹啉、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)特征，了解運(yùn)用分子軌道理論和休克爾規(guī)則解釋它們具有芳香性(穩(wěn)定性)的原因，并能用元素電負(fù)性的觀點(diǎn)說明其芳香性的不同。

3.掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(堿性、氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng))。

4.掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(酸堿性和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性)、親電取代反應(yīng)。

5.掌握吡唑、異噁唑、異噻唑的結(jié)構(gòu)特征，能夠解釋它們的芳香性及咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象;

6.掌握合成喹啉及其衍生物和吲哚的方法及原理。

7.理解喹啉、吲哚的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。

8.了解二嗪類的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

十六、糖類

(一)知識要點(diǎn)

1.糖類化合物的定義和分類。

2.單糖的結(jié)構(gòu)：開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象。

3.單糖的化學(xué)反應(yīng)：成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng)(與Tollens、Fehling試劑的反應(yīng)、與溴水的反應(yīng)、與稀硝酸的反應(yīng))、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、環(huán)狀縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應(yīng)、高碘酸氧化。

4.雙糖(麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖)、多糖(纖維素、淀粉、糖原)。

5.環(huán)糊精。

(二)考核要求

1.理解糖類化合物的含義和分類。

2.掌握以葡萄糖為代表的單糖的結(jié)構(gòu)及Fischer式、Haworth式和構(gòu)象式表示方法以及確定葡萄糖構(gòu)型的方法。

3.掌握變旋光現(xiàn)象和半縮醛羥基的含義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋光現(xiàn)象的原因。

4.理解糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的含義，掌握把單糖開鏈的Fischer投影式轉(zhuǎn)換成Haworth透視式的方法。

5.掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)及其在化學(xué)鑒別、糖的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)方面的應(yīng)用。

6.掌握雙糖中麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的基本結(jié)構(gòu)單元與連接方式。

7.理解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征，它們在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要區(qū)別以及其不具有還原性的原因。

8、了解環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及其在藥學(xué)方面的應(yīng)用。

十七、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

(一)知識要點(diǎn)

1.氨基酸的結(jié)構(gòu)及分類。

2.氨基酸等電點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)(酸堿性、與亞硝酸反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)、與茚三酮的顯色反應(yīng)等)。

3.多肽的命名、肽鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、肽的一級結(jié)構(gòu)測定(組成、序列測定)。

4.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次(一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)、四級結(jié)構(gòu))。

5.核酸的分類、組成和結(jié)構(gòu);堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá);核苷的定義、核苷酸的定義;雙螺旋結(jié)構(gòu)等。

(二)考核要求

1.理解氨基酸的定義和分類;氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫符號;了解a-氨基酸的R/S構(gòu)型和D/L構(gòu)型的確定、Fischer投影式的表達(dá)。

2.掌握氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。

3.理解肽的含義和命名方法;了解多肽的一般結(jié)構(gòu)及分析方法。

4.了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次。

5.掌握核酸的分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá);了解雙螺旋結(jié)構(gòu)。

十八、萜類和甾族化合物

(一)知識要點(diǎn)

1.萜類的結(jié)構(gòu)。

2.萜類的分類及代表性化合物：分類，單萜類(鏈狀單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜)、倍半萜和二萜、三萜和四萜及萜類的生物合成途徑;萜類的代表性化合物(蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦)。

3.甾族化合物的基本骨架以及編號和命名、甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象、甾族化合物的構(gòu)象分析。

(二)考核要求

1.掌握萜類的分類，了解萜類的代表性化合物(蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦)。

2.掌握甾族化合物的基本骨架及編號。

3.理解甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象。

4.了解萜類的生物合成途徑。

十九、周環(huán)反應(yīng)

(一)知識要點(diǎn)

1.電環(huán)化反應(yīng)的定義和特點(diǎn)、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對電環(huán)化反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例。

2.環(huán)加成反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對環(huán)加成反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例。

3.σ遷移反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對σ遷移反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、σ遷移反應(yīng)的實(shí)例。

(二)考核要求

1.了解周環(huán)反應(yīng)的類型和特點(diǎn)。

2.掌握幾種重要的周環(huán)反應(yīng)(電環(huán)化、環(huán)加成、σ遷移)的機(jī)理，并預(yù)測不同條件下反應(yīng)的產(chǎn)物及其構(gòu)型。

3.了解運(yùn)用前線軌道理論，說明熱和光化學(xué)允許順旋和對旋過程，運(yùn)用選擇規(guī)則和軌道圖形預(yù)測產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

4.掌握判斷周環(huán)反應(yīng)中的“允許”和“禁阻”及產(chǎn)物的異構(gòu)體。

5.了解運(yùn)用前線軌道理論和對稱性說明[2+2]和[4+2]類型的反應(yīng)過程。

6.理解運(yùn)用前線軌道理論說明[1,3]、[1,5]和[3,3]σ遷移的過程;運(yùn)用選擇規(guī)則寫出σ遷移光反應(yīng)和熱反應(yīng)的反應(yīng)式及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。

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